Что тебе сказать....
Лично мой совет - поменять Италию на Хорватию. Почему? Выиграешь в цене на саму виллу и на все остальное.
Одно из лучших мест для аренды именно вилл в Италии - около Венеции.
Потом до Сицилии, вниз по "сапогу" - все будет не очень хорошо.
И потом в районе Генуа - снова с виллами все хорошо.
Но август - высокий сезон, самый пик цен. И вся Европа там ....
В Хорватии же выбор и вилл, и больших апартаментов сейчас пошире.
Если все же "упираешься" в Италию - смотри Сицилию.
Да, цена в сентябре будет на 35-50% ниже... .
и если теще все равно.. .
Что до трансфера - и там, и там можно долететь, практически, до места. С пересадкой, ест-но.